Biyografi
1980 yılında Los Angeles, Kaliforniya'da doğdu. Ünlü oyuncu Maggie Gyllenhaa'in kardeşidir. İlk olarak 1991 yapımı "City Slickers" filminde rol aldı. 1993 yılında kardeşi ile "A Dangerous Woman" filminde yer aldı. 1998'de Harvard-Westlake Okulu'ndan mezun oldu ve Columbia Üniversitesi'ne başladı. İlk başrolü "Ekim Düşü" isimli filmdir. Jake'in asıl hiti Heath Ledger ile beraber rol aldığı "Brokeback Dağı" oldu. "Brokeback Dağı" filmindeki rolü ile En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalındaki ödüle aday gösterildi. Son olarak yapımcılığı Jerry Bruckheimer üstlendiği "Pers Prensi: Zamanın Kumları" isimli filmde yer aldı.